С образованием Псковской области Указом Президиума Верховного Совета СССР от 23 августа 1944 года 11 сентября 1944 года был сформирован исполнительный комитет – исполнительный и распорядительный орган Псковского областного Совета депутатов трудящихся. Первым председателем Псковского облисполкома был назначен Сёмин Василий Дмитриевич.

Облисполком руководил государственным, хозяйственным и социально-культурным строительством на территории области. В пределах своей компетенции облисполком принимал решения и издавал распоряжения, имел право отменять решения и распоряжения исполкомов районов, городов, сельских Советов. По истечении полномочий областного Совета его исполнительный комитет сохранял свои полномочия до избрания Советом народных депутатов нового созыва исполнительного комитета.

Отделы и управления облисполкома образовывались областным Советом народных депутатов и подчинялись в своей деятельности как Совету и его исполнительному комитету, так и соответствующим министерствам, госкомитетам и другим ведомствам. В 1944 году в составе облисполкома были созданы общий отдел, канцелярия, протокольная часть, организационно-инструкторский отдел, сектор кадров, спецчасть, бухгалтерия, управление делами (в 1945 году преобразовано в управление делами Дома Советов). Решением исполкома от 1 ноября 1944 года при облисполкоме было создано подсобное сельское хозяйство, ликвидированное в июне 1949 года. Для учёта ущерба, причинённого немецко-фашистскими захватчиками народному хозяйству и гражданам области, решением исполкома от 11 января 1945 года была создана Комиссия по расследованию злодеяний и учёту ущерба, причинённого немецко-фашистскими захватчиками и их сообщниками, прекратившая свою работу в сентябре 1945 года. В 1948 году образован наградной отдел (позднее – наградная группа, а с 1961 года – инспектор по подготовке материалов к награждению в составе организационно-инструкторского отдела).

Первым в сентябре 1944 года образован областной торговый отдел по торговле продовольственными и промышленными товарами, затем, 20 октября, утверждены штатные расписания Госарбитража, отдела архитектуры, областной плановой комиссии, отделов коммунального, дорожного, народного образования, здравоохранения, социального обеспечения, земельного, комитета радиофикации и радиовещания, по государственному обеспечению и бытовому устройству семей военнослужащих, хозяйственного устройства эвакуированного населения, по освоению рек, комитета по делам физкультуры и спорта, управлений по делам искусств, автотранспорта, промышленности строительных материалов, лёгкой промышленности, местной промышленности, пищевой промышленности, кинофикации, бюро по учёту и распределению рабочей силы, бюро продовольственных и промтоварных карточек, городских и районных карточных бюро, уполномоченный совета по делам русской православной церкви, 31 января 1945 года образован архивный отдел. В последующие годы сеть подведомственных отделов и управлений неоднократно менялась.

На основании Указа Президента РСФСР от 22 августа 1991 года «О некоторых вопросах деятельности органов исполнительной власти в РСФСР» полномочия исполнительного комитета Псковского областного Совета народных депутатов были прекращены распоряжением Главы Администрации области от 24 октября 1991 года. Функции органа исполнительной власти перешли к созданной во исполнение этого же Указа Администрации области. Датой начала деятельности Администрации Псковской области можно считать 24 октября 1991 года – с этого дня приступил к исполнению своих обязанностей назначенный Президентом РФ Глава Администрации Псковской области, этой же датой отмечены первые распоряжения Главы Администрации области.

В целях обеспечения управления областью Администрацией Псковской области было принято постановление от 24.07.1992 № 32 «О схеме управления Псковской областью и структуре областной администрации». В составе Администрации были сохранены следующие органы управления: Главное управление архитектуры и градостроительства, финансовое управление, управление внутренних дел, управление культуры, управление профессионально-технического образования, управление социальной защиты населения, управление печати и массовой информации, комитет цен, комитет по управлению государственным имуществом, комитет образования, комитет по физкультуре и спорту, отдел юстиции, отдел капитального строительства, отдел ЗАГСов, архивный отдел, комитет здравоохранения. Этим же постановлением управление по труду и социальной защищённости населения было преобразовано в управление труда.

Первым Главой Администрации области был назначен Указом Президента РФ от 24.10.1991 № 154 Добряков Анатолий Алексеевич, который занимал данный пост до 5 мая 1992 года.

Указом Президента РФ от 22 мая 1992 года № 519 Главой Администрации Псковской области был назначен Туманов Владислав Николаевич, сложивший свои полномочия по итогам выборов 10 ноября 1996 года, когда Главой Администрации Псковской области был избран Михайлов Евгений Эдуардович, переизбранный на этот пост в ноябре 2000 года. С 2004 по 2009 года Главой области был Кузнецов Михаил Варфоломеевич.

27 февраля 2009 года в должности Губернатора Псковской области утвержден Турчак Андрей Анатольевич