Великолукская земля является местом многих знаменательных событий и родиной известных исторических личностей.
Некоторые из них:
- село Полибино. В имении своего отца – В.В.Корвин-Круковского провели свои детские и юношеские годы Анна Васильевна Жаклер – участница Парижской Коммуны и 1 Интернационала, и Софья Васильевна Ковалевская – выдающийся русский математик, писатель и публицист, первая в мире женщина – профессор Стокгольмского университета и член-корреспондент Петербургской Академии наук;
- село Ступино – родина героя войны 1812года генерала Сергея Васильевича Непейцина;
- деревня Покарево – родина братьев Лаптевых: Дмитрия Яковлевича и Харитона Прокофьевича. Известные мореплаватели, участники Великой Северной экспедиции. Их именем названо море Лаптевых;
- деревня Милолюб – родина Ивана Матвеевича Виноградова – выдающегося советского математика, лауреата Государственной премии, дважды Героя Социалистического Труда;
- деревня Сеньково – в ХVII веке здесь располагалась одна из 24 крупнейших в России торговых таможен. 12 июня 1812 года в ней был подписан договор между Россией и Испанией о совместных военных действиях против Наполеона;
- село Успенское – родина и родовое поместье братьев-народовольцев Карауловых: Василия Андреевича и Николая Андреевича. В 1888 году в нем гостила Этель-Лилиан Войнич – автор книги «Овод».
Кроме того, на Ступинской высоте имеется памятник – мемориал воинам Великой Отечественной войны, а также Дом экологии в деревне Борки.
